得知大卫中大奖后，大卫以前的邻居劳利·纳姆找上了他，游说他投资一个橄榄树农场。于是，大卫花了大约300万澳元买下了农场，委托纳姆对农场进行管理。没多久，大卫就发现，纳姆从来没有管理农场，橄榄树都枯死了。不甘心的大卫又进行了其他投资，结果全都失败，剩下的700万澳元在几年内全部蒸发，只得宣布破产。大卫的妻子科林无法忍受剧变，和丈夫离了婚。

　　2004年，大卫带着三个朋友来到橄榄树农场中，要求纳姆归还农场，结果大卫的一名朋友在冲突之中被纳姆的大儿子开枪打死。

　　9月3日，大卫的15岁孙子约书亚·阿斯泰尔又死于非命。当天大卫15岁的小儿子威廉，发现家中藏着一把手枪，于是告诉了与他同龄的侄子约书亚。两人在玩弄手枪时，枪却意外走火，子弹射中约书亚的眼睛，将他当场打死。大卫说：“这一悲剧让我们的心全都碎了，我们曾是一个亲密的家庭，但现在钱没了，家庭也没了。那次中大奖彻底毁掉了我的生活。”